Ted Mosby, un affermato architetto, fa sedere i suoi due figli adolescenti sul divano di casa, e inizia a raccontare loro gli eventi che, venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e la loro madre, senza però rivelarne mai il nome.
Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane ragazzo a New York, single ma quasi ossessionato dalla ricerca della donna giusta da sposare. Ted viveva assieme ai suoi amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia, fidanzati dai tempi del college. Del suo gruppo di amici faceva parte anche Barney Stinson, un ricco donnaiolo dalla battuta pronta, sempre a caccia del divertimento più assoluto. Ted inizia a raccontare gli eventi dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese, reporter di una piccola emittente televisiva, che presto si unisce al gruppo, e con la quale instaura un complicato rapporto di amicizia/amore. Usando come pretesto il racconto del primo incontro con la loro madre, Ted descrive ai figli la sua vita e quella dei suoi amici negli anni duemila, e tutte le difficoltà sentimentali che ha dovuto affrontare prima di incontrare la donna della sua vita.
Prima stagione
1×01 Una lunga storia
1×02 La giraffa viola
1×03 Il dolce sapore della libertà
1×04 Il ritorno della camicia
1×05 Disco club
1×06 La zucca supersexi
1×07 Questione di compatibilità
1×08 Il duello
1×09 Un pieno di tacchino
1×10 La storia dell ananas
1×11 La limousine
1×12 Il matrimonio
1×13 Rullo di tamburi
1×14 La prima volta
1×15 Il gioco della verità
1×16 Chi cerca trova
1×17 Insieme ai gorilla
1×18 Dopo le due di notte
1×19 Prestazioni a pagamento
1×20 Il dubbio
1×21 Latte scaduto
1×22 Danza della pioggia
Seconda stagione
2×01 Dove eravamo
2×02 Il rospo e lo scorpione
2×03 Il brunch
2×04 La strategia dell architetto
2×05 La coppia più bella del mondo
2×06 La giustizia secondo Lily
2×07 Chiamatemi Swarley
2×08 Atlantic city
2×09 Lo schiaffone
2×10 Vita da single
2×11 Natale tra amici
2×12 Prima volta a New York
2×13 Il colonnato
2×14 La partita del lunedì sera
2×15 Il penny fortunato
2×16 Gelosia
2×17 La prima auto non si scorda mai
2×18 Il trasloco
2×19 Addio al celibato
2×20 L ora della verità
2×21 Il matrimonio perfetto
2×22 Fine di una storia
Terza stagione
3×01 Il tatuaggio
3×02 La lettera
3×03 Il triciclo
3×04 Bambini
3×05 Conoscenze vecchie e nuove
3×06 Quello non sono io
3×07 La casa dei sogni
3×08 Allarme guastafeste
3×09 Lo schiaffeggiamento
3×10 Cilecca
3×11 La regola di platino
3×12 Senza domani
3×13 Dieci sedute
3×14 Il grafico
3×15 La sfuriata terapeutica
3×16 Castelli di sabbia
3×17 La regola infranta
3×18 La strana coppia
3×19 Tutto in vendita
3×20 Miracoli
Quarta stagione
4×01 Ti conosco
4×02 Il miglior hamburger di New York
4×03 Amo il New Jersey
4×04 L’intervento
4×05 Shelter Island
4×06 E vissero felici e contenti
4×07 La festa del non papà
4×08 Vita da single
4×09 L’uomo nudo
4×10 La rissa
4×11 Nostalgia di casa
4×12 Amicizia e privilegi
4×13 Tre giorni di neve
4×14 Nessun limite
4×15 Famiglia in affitto
4×16 Mi dispiace, amico
4×17 Il patto dei single
4×18 Giochi erotici canadesi
4×19 La lista delle sfide
4×20 La paura del futuro
4×21 La regola dei tre giorni
4×22 Al posto giusto al momento giusto
4×23 Stanco di aspettare
4×24 Il salto
Quinta stagione
5×01 Il Discorso
5×02 Doppio Appuntamento
5×03 Il Corso Serale
5×04 Gioie da Single
5×05 La Doppia Cittadinanza
5×06 La Cornamusa
5×07 L’Ultima Missione
5×08 Strategie di Rimorchio
5×09 La Vendetta Della Sberla
5×10 La Finestra
5×11 L’Ultima Sigaretta
5×12 Lei Odia Giacca e Cravatta
5×13 Gelosia
5×14 La Settimana Perfetta
5×15 Coniglio O Anatra
5×16 Come Un Pesce All’Amo
5×17 La Superserata
5×18 La Foto Di Gruppo
5×19 Scimmie e banane
5×20 Demolitore di case
5×21 Letti separati
5×22 Robot contro wrestler
5×23 Piantati all’altare
5×24 Il quinto sosia
Sesta Stagione
6×01 Giorni Importanti
6×02 Ripulendo Casa
6×03 Incompiuta
6×04 La Gara
6×05 Architetto di distruzione
6×06 Pensando a un bambino
6×07 Il licenziamento
6×08 Storia Naturale
6×09 Una vera amica
6×10 La Maledizione Del Blitz
6×11 La teoria della sirena
6×12 Falso positivo
6×13 Pessime Notizie
6×14 Le Ultime Parole
6×15 Oh Tesoro
6×16 L’anima Gemella
6×17 L’isola Spazzatura
6×18 La voce del cuore
6×19 Un Padre Leggendario
6×20 Panino esplosivo
6×21 Senza speranza
6×22 Il cocktail perfetto
6×23 Pietre miliari
6×24 Sfida Accettata
Settima Stagione (SubITA):
7×01 The Best Man
7×02 The Naked Truth
7×03 Ducky Tie
7×04 The Stinson Missile Crisis
7×05 Field Trip
7×06 Mystery Vs. History
7×07 Noretta
7×08 The Slutty Pumpkin Returns
7×09 Disaster Averted
7×10 Tick Tick Tick
